Плотность: 1,27 г/см³. Температура плавления 263° C, температура разложения 280° C.
Химическая формула: C 6 H 12 N 4 .
Получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Часто применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.
В зависимости от назначения технический уротропин выпускают следующих марок:
К - крупнокристаллический;
С - с различным содержанием кристаллов (полидисперсный);
М - мелкокристаллический.
| Наименование показателя | Норма для марки и сорта | |||
| К | С | М | ||
| Высший | Первый | |||
| Внешний вид | Крупнокристалличесий неслеживающийся порошок белого цвета | Кристаллический слеживающийся порошок белого цвета | Мелкокристаллический слеживающийся порошок белого цвета | |
| Массовая доля аминов, %, не менее | 99,5 | 99,5 | 98,0 | 99,5 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,5 | 0,5 | 2,0 | 0,5 |
| Остаток после прокаливания, %, не более | 0,01 | 0,01 | 0,01 | 0,03 |
| Перманганатное число, мин, не менее | 120 | 20 | 20 | - |
| Остаток после просеивания на сите с сеткой: | ||||
| № 2,5К, % | отсутствие | - | - | - |
| № 0355К, %, не менее | 80 | - | - | - |
| № 014К, %, не менее | 90 | - | - | - |
| № 008К, %, не более | - | - | - | 0,5 |
Требование безопасности уротропина технического.
Технический уротропин является горючим веществом, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При попадании на кожу уротропин оказывает сильно раздражающее действие, иногда вызывает экзему с сильным зудом, быстро проходящие после прекращения работы с ним.
При работе с уротропином применяется спецодежда, спецобувь, перчатки, индивидуальные средства защиты органов дыхания. Кожу необходимо предохранять защитными мазями.
Предельно допустимая концентрация пыли в воздухе рабочей зоны производственных помещений 9 мг/м³.
Горючее вещество, осевшая пыль пожароопасна. Аэровзвесь взрывоопасна. Температура самовоспламенения аэрогеля 343° C. Тушить - распыленной водой или пеной.
Работу с техническим уротропином следует проводить в помещениях, оборудованных приточно-вытяжной и местной вентиляцией.
Упаковка, транспортировка и хранение.
Технический уротропин марки К упаковывают в полиэтиленовые или поливинилхлоридные мешки, вложенные в четырех-, шестислойные бумажные непропитанные мешки, или в открытые бумажные пятислойные склеенные мешки с двумя ламинированными полиэтиленом слоями. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки С упаковывают в пяти-, шестислойные бумажные битумированные мешки, в которых внутренний слой не должен быть битумированным; два четырехслойных бумажных непропитанных мешка, вложенных один в другой; ламинированные мешки; пленочные мешки-вкладыши или полиэтиленовые мешки, помещенные в трехслойные бумажные мешки. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки М упаковывают в полиэтиленовые мешки, вложенные в фанерные барабаны или в мешки из винилискожи. Масса нетто - 20 кг.
Технический уротропин транспортируют транспортом любого вида в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.
Технический уротропин хранят в сухих складских помещениях.
Впервые гексаметилентетрамин (уротропин) был получен Бутлеровым в 1860 г. при действии аммиака на полиоксиметилен.
Гексаметилентетрамин имеет эмпирическую формулу (СН2)бЫ4; молекулярный вес его 140,14; структурная формула
Уротропин кристаллизуется из спирта в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса - гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
Уротропин обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, например, CeH^NUHCl, дини - тратC 6H I 2N 42 HN03, перхлорат C6H12N4HCIO3 и др.; с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.
В медицине уротропин применяют при лечении бактериальных заболеваний, мочевых путей, при лечении рриппа и других болезней. Он находит применение при консервировании некоторых продуктов питания; так, при консервировании икры его применяют в смеси с лимонной кислотой и бензойнокислым натрием.
Вместе с окисью цинка уротропин является ускорителем вулканизации каучука; в больших количествах он идет на приготовление искусственных смол и на другие цели.
Сырыми материалами для получения уротропина служат формалин, нашатырный спирт, этиловый спирт и активированный уголь.
Реакция образования уротропина состоит в соединении шести молекул формальдегида с четырьмя молекулами аммиака с выделением шести молекул воды:
6НСОН - 4NH, = (СН,),. N4 v 6Н,0. (205)
Схема технологического процесса производства уротропина показана на рис. 122.
Формалин, подлежащий переработке, закачивают в сборник 2, Откуда он самотеком поступает в реактор 3; сюда же через бар -
|
Рис. 122. Схема технологического процесса производства уротропина: 1- Напорный бак для 257ь-ного аммиака, 2-напорный бак для формалина, 3 -реактор, За- Обратный конденсатор, 4 -насос, 5 , 6, 7 -отстойники, 8 и 9 -фильтры, 10 -выпарной аппарат, 11 - нутч-фильтр, 12 -приемник, 13 -насос, 14 -центрифуга, 15- Бочка для уротропина |
Ботер, расположенный в нижней части реактора, из напорного бака 1 в эквимолекулярном количестве подают 25% - ный раствор аммиака.
Реактор 3 представляет собой железный закрытый цилиндр, снабженный мешалкой, с обратным конденсатором За.
Так как процесс образования уротропина - процесс экзотермический, то для поддержания требуемой температуры смесь в реакторе подвергают охлаждению, для чего в него помещают змеевик, по которому пропускают охлаждающую воду.
После окончания реакции жидкость перекачивают насосом 4 В отстойники 5, 6 я 7. Отстоявшийся раствор уротропина поступает через пемзовые фильтры 8 и 9 в выпарной аппарат 10 с паровой рубашкой.
После упаривания раствор самотеком поступает в нутч - фильтр 11, из которого кристаллы уротропина вручную переносят в центрифугу 14. Отфугованный уротропин выгружают в бочки 15.
Маточный раствор из нутч-фильтра 11 поступает в приемник 12, а из него, насосом 13 Pacraqp снова направляют на упаривание в выпарной куб 10.
В результате такой переработки получается технический уротропин. Для получения медицинского препарата технический уротропин растворяют в спирте и из него выкристаллизовывают. Полученные "Кристаллы высушивают и сортируют по величине кристаллов при помощи сит.
На одну тонну готового продукта расходуется 7,6 т формалина 40% и 2,48 т аммиака 35%.
Гексаметилентетрамин
| Гексаметилентетрамин | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 1,3,5,7-тетраазоцикло-декан |
| Традиционные названия | Уротропин, метенамин |
| Химическая формула | C 6 H 12 N 4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 140,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-97-0 |
| SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .
Теплота сгорания 30,045 МДж/кг
Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,
Медицина
Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.
Пищевые добавки
В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.
В быту
Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).
Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.
Другие сферы применения
- в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
- в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
- в качестве ингибитора коррозии
Безопасность
Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.
Примечания
Wikimedia Foundation . 2010 .
Синонимы :Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:
Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник
- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь
Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов
ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты
- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь
Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь
гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия
См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия
Уротропин (Гексамин, Гексаметилентетрамин, Метенамин, пищевая добавка Е239, сухое горючее, сухой спирт) – синтетическое лекарственное средство, антибактериальный препарат, компонент при производстве пластмасс и синтетического каучука.
Физико-химические свойства.
Химическая формула: C 6 H 12 N 4 . Внешний вид - бесцветные ромбические кристаллы, без запаха. Плотность: 1,27 г/см 3 . Температура плавления 263°C. Температура разложения 280°C. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.
| Растворитель | Температура, °С | Растворимость, г/100г растворителя |
| Этанол | 12 | 3,2 |
| 20 | 2,89 | |
| Метанол | 20 | 7,25 |
| Ацетон | 20 | 0,65 |
| Бензол | 20 | 0,23 |
| Амиловый спирт | 20 | 1,84 |
| Аммиак жидкий | 20 | 1,3 |
| Глицерин | 20 | 20,5 |
| Диэтиловый эфир | 20 | 0,06 |
| Ксилол | 20 | 0,14 |
| Петролейный эфир | Не растворим | |
| Сероуглерод | 20 | 0,17 |
| Тетрахлорметан | 20 | 0,85 |
| Трихлорэтилен | 20 | 0,11 |
| Хлороформ | 20 | 13,4 |
| Вода | 12 | 81,3 |
| 20 | 167 |
Применение.
Уротропин применяют для выращивания маточных культур дрожжей. В готовых дрожжах его остатка не должно быть.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.
Применение уротропина в качестве ингибитора коррозии при очистке теплоэнергетического оборудования.
Для химического удаления железооксидных отложений углеродистых сталей в теплообменниках используют различные комплексные ингибиторы, в состав которых входит уротропин.
Одновременная очистка внутренней поверхности от оксидов железа и обезжиривание производятся водным раствором: 0,5% уротропина; 0,5% ингибитора ПБ-5; 0,3% ОП-7. Такой раствор защищает сталь при температуре выше 60 °С. Скорость растворения стали под окалиной (при температуре 80 °С) составляет 15 г/м 2 *ч.
Для Стали 20 и статических растягивающих напряжений до 220 МПа используют моющий раствор 4% соляной кислоты с добавкой 0,5% уротропина и 0,5% ПБ-5.
Для очистки окалины высокотемпературных котлов при значительном снижении наводораживания котельной стали может использоваться раствор: 3% соляной кислоты; 1% серной кислоты; 0,3% катапина; 0,5% уротропина. Температура рабочего раствора 80°С.
Очистка поверхности теплообменного оборудования из латуни Л-62 от железомедистых отложений производится промывкой 3% раствором соляной кислоты, имеющем в своем составе 0,05% Fe 3+ и Cu 2+ (температура 60-80 °С, скорость движения раствора 1 м/с) с добавкой ингибиторов: 0,5% ПБ-5; 0,15% уротропин; 0,96% натрий тиосульфат. Скорость растворения латуни под отложениями при температуре 80 °С составляет 13,8 г/м 2 *ч, а при температуре 60 °С составляет 6 г/м 2 *ч.
Травление металлов - подготовительная операция перед нанесением на металлические поверхности красок, защитных и декоративных пленок, а также перед покрытием их другими металлами. От качества выполнения травления зависит конечный результат всех работ.
Травление позволяет удалить с металлических деталей прочно сцепленные с их поверхностью загрязнения (ржавчину, окалину и другие продукты коррозии). Основная цель травления - снятие продуктов коррозии; при этом основной металл не должен травиться.
В рецептах для травления применяют растворы кислот: азотной, серной, соляной, ортофосфорной, уксусной. Чтобы предотвратить травление металла, в растворы вводят специальные добавки. Уротропин относится к таким добавкам. Уротропин характеризуется универсальностью применения для всех перечисленных выше растворов кислот и их комбинаций. Во все растворы для травления добавляют 0,5 г уротропина на 1 л раствора кислот.
Уротропин применяется для консервирования ограниченного числа пищевых продуктов (продуктов не массового потребления). Это связано с опасностью уротропина для здоровья человека. В частности для консервации икры рыб уротропин применяют в концентрации до 1000 мг/кг продукта.
Уротропин содержит формальдегид, являющийся его действующим началом. При переформировании уротропина формальдегид отщепляется. Формальдегид - сильное дезинфицирующее вещество. В качестве пищевой добавки он не рекомендуется Объединенным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. Формальдегид активно взаимодействует с белками и образует с ними труднорасщепляющиеся протеазные комплексы. При этом происходит отвердение белков. Данный феномен используют при хранении гистологических препаратов.
Получение.
Уризол получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.
Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum
Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо-действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу-
чения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальде-гида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида до-бавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддер-живают температуру в пределах 40-50 °С.
После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат вы-паривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлажде-нии выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрами-на. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30- 35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовыва-ют из спирта.
Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале.сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во-де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи-ре. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо-щелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.
В кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выде-лением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.
Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на.гексаметилентетрамин.
При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон-центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное «окрашивание.
Реакция основана на выделении формальдегида, который с «салициловой кислотой в присутствии серной образует аурино--вый краситель (см. реакции подлинности Solutio Forma ldehydi)
Гексаметилентетрамин является однокислотным основанием,
третичный азот придает ему основные свойства, поэтому с кис-лотами он образует двойные соли, например гидрохлорид гек-саметилентетрамина (СШЬ^-НС!. Наличие третичного азо-та, как у алкалоидов, обусловливает также образование пикра-тов (желтый осадок), тетрайодидов (СН 2)в^-14 и других про-дуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.
В отношении доброкачественности препарата ГФ X требует отсутствия органических примесей и примесей солей аммония (не должно появляться желтого окрашивания от добавления к раствору препарата при нагревании реактива Несслера), при-месей параформа (помутнение раствора от добавления реакти-ва Несслера при нагревании). Допускаются примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов в пределах соответствующих эта-лонов.
Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с опре-деленным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают ще-лочью по метиловому красному. Параллельно в тех же услови-ях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).
Гексаметилентетрамин как основание может титроваться кислотой по смешанному индикатору (метиленовая синь и ме-тиловый оранжевый) до перехода окраски из зеленой в сине-фиолетовую.
Этот метод менее точен, чем первый, но в экспресс-анализе лекарственных смесей им довольно широко пользуются.
Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдеги-да в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее дей-ствие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формаль-дегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гек-саметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-«одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.
Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.
Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить следует в хо-рошо закупоренных банках.
